2-呋喃硼酸的結構與合成

來源：武漢華玖醫藥科技有限公司 2024年12月21日 14:07

　　2-呋喃硼酸(2-Furanboronic acid)是一種有機化合物，化學式為C4H5BO3，外觀為白色或類白色結晶性粉末。

　　2-呋喃硼酸的結構性質：

　　2-呋喃硼酸中的呋喃環是一個含有一個氧原子的五元雜環，具有芳香性。呋喃環的結構可以表示為一個氧原子與四個碳原子交替連接形成的環狀結構。硼酸官能團連接在呋喃環的2號碳原子上。硼酸官能團由一個硼原子、一個羥基(-OH)和一個額外的氧原子組成，形成B(OH)2結構。由于硼酸官能團的存在，它表現出酸性特性，可以作為路易斯酸參與反應。

　　2-呋喃硼酸的合成：

　　向四口瓶中加入一定配比的2-溴呋喃、硼酸三丁酯和*，用丙酮干冰浴控制反應體系溫度穩定在-40 ℃，保持通氮、攪拌下將恒壓滴液漏斗中的正丁基鋰緩慢滴加到四口瓶中。滴畢保溫1 h，靜置，待反應體系自然升溫到0 ℃，用10%(體積分數)的稀鹽酸進行水解，開始有白色絮狀沉淀產生，且隨鹽酸的滴加而增加，隨后又隨鹽酸的滴加而逐漸溶解直至變得澄清，此時測定溶液pH值為2.0。靜置后溶液分為2層，上層為棕黃色有機相，下層為無色水相。用飽和Na2CO3溶液調節溶液的pH值，溶液仍分為2層，上層為棕黃色有機相，下層為無色水相。分離有機相，用乙酸乙酯萃取水相中的有機相，合并有機相于旋轉蒸發儀上減壓旋蒸(溫度為50 ℃;轉速為63 r/min)。旋蒸完畢后，將產物取出，用二氯甲烷提純脫色后得白色晶體2-呋喃硼酸，計算產率為84.0%。HPLC測定純度為99.702 7%;IR測定結果:3 250 cm-1為O—H鍵伸縮振動頻率νO-H，1 485，1 415，1 200 cm-1為環骨架伸縮振動頻率νC=C;1HNMR:8.153(t，2H)，7.801(t，1H)，7.501(t，1H)，6.468(s，1H)。

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